Rodney Crowell je kao gitaristička nada svojedobno bio u pratećem bendu Emmylou Harris, da bi, prelaskom u solo vode, teško stečeni kredibilitet jednog od boljih gitarista u biznisu spiskao u antologijskom nizu barova, koji bi izazvao uzdah divljenja i u rondanju jakoj Slavoniji. Tako da ovakav naslov albumu nije puko poziranje s karmom čije se hude udare nije osjetilo na vlastitoj koži. S povratkom na scenu, otpočetim prije nekoliko godina odličnim albumima ' The Houston Kid' i 'Fate's Right Hand', također nije žurio, nego je nekoliko godina proveo u svojevrsnoj izolaciji, valjda zbrajajući i oduzimajući po svom životnom kontu. Ova su dva albuma svjedočila o toj egzistencijalnoj matematici i infinitezimalnom računu malih uspona i velikih padova. Naravno da su mu stoga tekstovi podrhtavali pokajničkom tektonikom i povišenim emocionalnim iskazima; na rubu patetike, kao svi obraćenici, na rubu koji nije prelazio, Crowell je zvučao ne kao čovjek zreo za novi početak nego kao netko tko ga je na tim albumima, na kojima mu se pjesme događaju mahom u djetinjstvu i adolescenciji-i napravio. 'TheOutsider' nije nikakav iskorak iz te glazbene trase udarene ovim prethodećim odličnim dvojcem, a Crowell ni ne pripada glazbenicima koji eksperimetiraju ili pokušavaju nešto novo. Nego je to uvijek jedan te isti, neglamurozni kadar, kojeg ispunjava lik etički čvrstog bivšeg propalice koji se starosti ne da onako lako kako se dao mladosti. Izvrstan duet na albumu ima u Dylanovoj 'Shelter From the Storm', gdje žestok otpor sve ljućim godinama i sve banalnijim slabostima daju on i velika Emmylou.